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赵云和许褚相比，明显要赵云实力更强一些。
首先我们比一下赵云和许褚的武艺到底谁强。赵云曾经和许褚交手过两次，在曹操北上攻打袁绍时，刘备从汝南起兵攻打许昌，曹操回军，双方在穰山相遇，赵云和许褚两人大战三十合不分胜负，关羽、张飞两人率军从两翼冲击曹军，曹军大败，许褚跟着败走。随后曹操用计袭取刘备后路，刘备不得不突围而走，赵云为了掩护刘备，和追来的许褚又大战一番，最后摆脱了许褚、于禁、李典的纠缠，杀死了高览，解了刘备之围。
赵云和许褚第一次交手虽然三十合战平，不过不等于说两个人实力就相当了。在《三国演义》里武艺差距不大的情况下，战上几十或者近百个回合不分胜负的情况很多。
而第二次交手时，许褚加于禁、李典三人还是拦不住赵云，最后赵云更是一枪挑了高览。高览在官渡之战时也曾经和许褚打过，结果打平，武艺应该说不差，但是遇到赵云依然被一枪杀死，这次交手，赵云表现要优于许褚。
另外赵云比许褚强，还可以从颜良、文丑得到验证。文丑和颜良是河北名将，颜良在白马之战杀的曹军众将无人敢出战，而文丑在延津之战时，也曾经孤身迎战曹军，射倒张辽击败徐晃，悍勇无比。徐晃可是能和许褚大战五十多合打平的猛将，先后短时间内败于颜良和文丑，可见他们两人都要强于许褚。
而磐河之战时赵云和文丑交过手，两人大战五六十合不分胜负。此后赵云在公孙瓒手下效力，而公孙瓒又和袁绍彼此之间征战多年，赵云之后肯定没少和颜良、文丑对战。公孙瓒兵败以后，袁绍多次去招揽赵云，可见赵云和颜良、文丑的交战中表现不错，所以他的武艺应该和他们两人相当，自然也是强于许褚。
我们回到问题看一下赵云和许褚单挑的话会发生什么。许褚能和马超大战两百多合不败，确实他的表现也不算差。不过他能折断马超的长枪，其实是一个很偶然的突发事件，是许褚招式用老以后来不及招架的紧急应变而已，并不等于每次他都能做到。实际上从两人交手情况来看，许褚的灵活性不如马超，而两人体力相当，久战下去只有许褚吃亏。
而赵云和马超一样，也是用枪的好手，在汉水之战时一杆银枪杀的徐晃、张郃不敢应战，这枪术也是灵活多变。许褚是不是能像对马超那样运气好，夹住枪也是一个未知数。更何况赵云还有一把“青釭”宝剑，削铁如泥，而他又擅长一手使枪一手用剑，真到了近身对战的状态，也是赵云占便宜。
所以许褚如果真的和赵云上阵对战，败的可能性更大。